アメリカに行ってみた（ルート66完走シカゴ周辺編）

2026/04/29 - 2026/05/05

今年のゴールデンウィークは、誕生100年を祝うべくルート66へ。
未走破区間となっているシカゴ近郊とロサンゼルス近郊、1人で地図を見ながらドライブとは行かず、シカゴ近郊区間については「自転車で回るか？」など考えていました。ある時、ふと「uberなら運転しないじゃん」と思いつき、今回のuber乗り継ぎ旅に辿り着きました。
…ってことで、シカゴ近郊のジョリエットで行われた100周年イベントを見てきた他、シカゴ周辺とロサンゼルス周辺のルート66の未走破区間を、uberを利用してトレースしてきました。

// 日程 ///
１．成田→シカゴ
２．シカゴ→ジョリエット
３．ジョリエット→シカゴ
４．シカゴ→ロサンゼルス
５．ロサンゼルス（サンバーナーディノからルート66トレース）
６．ロサンゼルス→
７．羽田

エリア シカゴ(アメリカ)

• 旅行の満足度: 5.0
• 観光: 5.0
• ホテル: 5.0
• グルメ: 5.0
• ショッピング: 4.5
• 交通: 5.0

• 同行者: 一人旅
• 一人あたり費用: 30万円 - 50万円
• 交通手段: 鉄道 高速・路線バス タクシー 徒歩 飛行機
• 航空会社: アメリカン航空 JAL
• 旅行の手配内容: 個別手配

成田午前便だったので、気合いで出発。ご褒美はラウンジでのビールです（笑）

出張も含めて、ですが、最近、国際線はワン・ワールド系が続いている気がします。

シカゴに向かいます。

機内食、美味しかったです。

夜明けの時間になってきました。

シカゴに到着しました。
今回、入国審査の時間を短縮すべくMPCのアプリをインストールして申請もしていたのですが、途中で、入国審査の、どの列に行けばよいのか分からず、普通に入国しました。

ブルーラインで市内へ。クレジットカードのタッチ機能がうまく機能せずに券売機に行ったところ、1日券を5ドルで購入することができました。

CTAのバスと地下鉄が購入から24時間乗り放題になるので、絶対お得です。

宿泊するホテル、Grand駅の近く、とのことで降りたのですが、どう考えても市内中心部ではなく。同じシカゴ市内の地下鉄で同じ名前の駅が2つあるとは...。1日券を持っていたので、乗り直しができました。

本来降りる予定だったGrand駅からホテルへ。荷物を預けて、散策開始です。

で、Ashland駅に向かおうとしたのですが「同じ名前の別の駅にハマる」再び、で、Ashland駅に行くのに別のAshland駅行きの電車に乗ってしまいました。乗ってから間違いに気づいて、次の駅で降りたので傷は浅かったんですけど。で、振り返ると高層ビル群がキレイに見えました。
なかなか次の電車が来なくて既に凍え始めておりました...。ジャケットをカバンから出すのを忘れていたのですが、シカゴ、風の街だったんですよね。

乗り直してAshland駅へ。loop部分でビルの壁に車体が映っていました。

無事、Ashland駅に到着しました。本来なら、もっとシセロ寄りから歩きたかったのですが、「歩くのに緊張するかも」との生成AIのアドバイスに従いました。
で、Ashland駅から9番バスに乗って、ルート66となるJackson Blvdに向かいました。1日券さまさまです。

ここからルート66を歩くことに。

緑の感じが良いです。

昔のシアーズタワーが見えてきました。ゴールが近くなってきている気がします。

結構、この標識があって嬉しかったり。

見つける度に写真撮っていたかも（笑）

Lou Mitchell'sが見えてきました。

腹減ったし喰いますかね。

メニューでテンション上がります。カウンターもテーブルも埋まってました。さすが人気店です。

軽めに、とサンドイッチを頼んだのですが、軽くないし、ポテトの量が…（笑）
飲み物のオーダーが通っておらず、水で流しこんでましたが、最終的にポテトは喰いきれませんでした。

トイレ休憩兼ねて、ユニオン駅へ、次の日の切符も購入できました。

高層ビルが迫る感じがシカゴっぽいです。

終点まで歩きました！

で、始点にも到着しました！

そのまま、道路を渡って美術館へ。

アメリカ美術コーナーに向かいました。

ナイトホークスは拝んでおきたいところです。

せっかく来たので、館内を見て回りました。

浜西勝則氏の版画。初めて見ましたが素晴らしかったです。

ミレニアム公園。

チューリップがキレイでした。

NAVY PIERに向かう途中、デカめの鴨（だよな？）がいました。

到着。

アイス、すごいことになってます。

高層ビル群の眺めが素晴らしいです。が、風が強くて、寒さに震えてました。

この花、キレイでした。

帆船でミシガン湖を巡るのも気持ち良さそうです。

新たにルート66のスタート地点として設置された看板。

道路からも離れているし、本来のスタート地点からも結構離れているし、なんだかな…ですな。

バスでホテルへ。

ホテルにチェックインしたあと、近くのスーパーへ。普通に買うと2-3ドルはする水のボトルが、驚異の17セントでした！アメリカ、やればできるじゃん！

そこから歩いて、ホットドッグ屋へ。テイクアウトしました。

更に、やっぱり食べたくなってシカゴピザの店へ。

ここ、1人用のピザを売ってました。人気店で出来上がるまで40分待たされたのは想定外でしたが。

ホテルの部屋で夕飯。ピザ、食べ応えあって美味かったっす。写真撮り忘れましたが、ホットドッグも野菜多めで美味かったっす。

翌朝。部屋からの眺め。

地下鉄でJackson駅からユニオン駅を目指したのですが、迷うことに。前日、予習できていたはずなのに、何か勘違いしていたようです。

でも、Jackson Blvd方面のキレイな朝焼けを見ることができました。

無事、ユニオン駅に到着。

内装が素晴らしいです。

東京駅も素晴らしいのですが。

前日、切符を買った時に「早く駅に来ないとだめ」みたいなことを言われていたのですが、ホームに向かう途中で列に並ばされました。
で、時間になったら皆で列を崩さず移動しましょう、って感じでした。これは難しいっす。

アムトラックに乗るの、初ですね。

シカゴを出た電車は、ジョリエット→ブルーミントン→スプリングフィールド、と進むようです。まんまルート66ですね。

建物の壁に「America will not Forget SEPT 11 ...」の文字が。今年は25年の節目の年ですね、そう言えば。

食堂車もあったようですが、チェック忘れました。 予定より早く到着するようです。

ジョリエット駅に到着しました。

駅前。商店街とかないですね。

駅から歩いてすぐのところが、もうルート66でした。

シカゴでは見かけなかった、100周年を祝う看板。

劇場前の道は、ルート66ではないようです。

中心部の広場。良いっすね、この看板のデカさ。

自転車停めるところ？違うか…。

18年前に撮ったホテルプラザの写真と。以前、ジョリエットまでトレースしたあと、どこかでハマってしまい、そのまま諦めてフリーウェイでシカゴに戻ったんですよね（当時の記憶も定かではなく…）。とりあえず、これで18年前と繋がりました。

ホテルで荷物を預けて、朝食。カジノに惹かれましたが。
どうしようか作戦を立てていたところ、生成AIでBig House Ball Gameなるイベントを見つけました。生成AI情報だとチケット完売なるも公式サイトだとチケット買えそうでしたので公式サイトからチケット購入を試みましたが、今度は携帯番号で弾かれて、どうしても購入できず。ホテルのフロントにお願いする、という選択肢が思い浮かばず、とりあえず、街中をブラブラしつつ、直接行ってみることにしました。

ジョリエット市内のルート66も、一方通行区間がありました。

こういう交差地点もあったりして、結局、どこまでやればトレースしきったことになるのか分からなくなります。

こうやってコンテナを見ると、モノの通る道としてのルート66を認識できます。

楽しみにしていた博物館、旧ジョリエット刑務所で行われるイベントの為に閉館、でした。

グッズ、買いたかったな。

気合を入れ直して、旧ジョリエット刑務所を目指して歩き始めました。

延々と続く貨物列車。

100周年を祝う幟。

12時開場のところを11時前に旧ジョリエット刑務所に到着しました。
早速、関係者らしき人達に話を聞いたところ、1人から開場後、クレジットカードでチケット買える、との話を聞いて、並ぶことにしました。ダフ屋も見かけたのですが、警察いるし、やめておきました。

有刺鉄線、怖いっす。

明らかにオッサンですが、身分証明者確認の上、アルコール飲んでもOKの腕輪をしてもらいました。

開場の時間になり、改めて中にいる人に話をしたところ「チケット売り切れ」と言われてしまいました。が、納得いかなさそうにしていると、印刷されたチケットをサッと渡してくれて、そのまま行け、と言われました。
結局、よく分からないまま、タダで入れてもらえることになりました。はるばるジョリエットまで来て、刑務所まで歩いた甲斐がありました。先着入場の人がもらえるらしいカップも入手しました。

吸い寄せられます。

このチケットを買ってから、飲み物と引き換えでした。

ビール、ゲット。ルート66の100周年もさることながら、建国250周年の節目の年でもあるのですよね。

買ったり貰ったりしたグッズ。

やっぱ、ブルース・ブラザーズです。

カラフルなキッチンカーがたくさん並んでいました。

市バスのブース、100周年仕様になっていました。

Billy Branch と Sons of Bluesという方々。存じ上げなかったのですが、生成AIによると、シカゴブルース界の大物だったようです。ノリノリで聴いちゃいました。

ガイドツアーはやっていなかったので、自分で見て回りました。説明書きはgoogleレンズで翻訳できたので、全然問題なかったです。

試合開始に先立って、ルート66の100周年を祝う公式なセレモニーが行われました。
ジョリエットは全米で「100周年キックオフ」を行う4つの都市のひとつに選ばれているらしく、色んな人が演説してました。この方、ジョリエット市長でした。

国歌斉唱。

試合が始まると、スタンドのチケットではない人たちは球場から追い出され（笑）、ライブを聴いていたところで画面越しに見てね、となりました。

雨が本降りになってきたので、野球の試合を諦めて（ルート66のお祝いイベントとしては十分堪能しました）、uberで中心部に戻りました。まだオープンしていたのでロックンロールミュージアムへ。

ここ無料でした。改装中で1階部分しか見て回れませんでしたが、アメリカな感じでした。
ここで100周年のＴシャツを売っていたのですが、生地が薄かったんですよね。数回着たらヨレヨレになりそうだったので、泣く泣く諦めました。

ホテルプラザの中も見せてもらいました。現役で営業中だったし、ここに泊まっても良かったかな、でした。

雨も酷かったし、歩きすぎて腰にきていたので、夕飯はホテル内のメキシカン。酒、飲みたかったし。
更にカジノで10ドルほど呆気なく負けて、午前中のラッキーとチャラにしておきました。

翌朝。朝の散歩です。

イベントがあるようで、早朝からDJブースなど準備していました。

夜明けの時間帯のルート66は雰囲気あります。

この看板、今回の旅で初めて見たかも。

ラッシュの時間を避けたほうがuberを捕まえやすい、との情報に基づき、朝の散歩のあと、ゆっくりホテルを出発。ルート66パークを目指して歩き始めました。

川を越えました。

ちゃんとルート66を歩いてます。

ここで曲がります。

普通の住宅街なんですよね。

ルート66パークに到着。車で旅している人たちと会話したり楽しかったっす。

アイスクリーム屋、シーズン前とのことで、クローズでした。

なかなかの美声で鳴いていた鳥。
ここでuberを手配して、今回の旅の本番（笑）が始まりました。スマホでポチッとしてから10数分で1台目の車がやってきました。

この州道53号線がルート66に相当します。

RomeovilleのWhite Fence Farmに到着しました。10マイルほどの距離を20分弱で走行、チップ込で24ドルでした。

アルパカ、寒そう…。

何で、前、ここを通れなかったんだろ？そこまで難しくないし、シカゴには戻っていた訳だし、通っていた気がしてきました。

White Fence FarmからシセロのHenry's Drive-Inまで再びuberを手配。何もしないとフリーウェイ経由になってしまうので、「Pleasantview Fire Protection District Station 3」なる消防署を立ち寄りポイントに設定しました。
今回の作戦、uber乗車後に「ルート66をトレースしている/だからフリーウェイは通りたくない/立ち寄りポイントではクルマを停めなくて良い」と説明することになります。また、本来のuberの使い方とも異なるので、運転手が趣旨を理解してくれるか運任せの面もありました。そう簡単ではないですね。

途中、271号線に乗り、再び下道であるJoliet Roadへ。
18年前の間違いは、多分ここで真っ直ぐ行ったことじゃないかな、と思いました。この先も分岐が続いていて、そこも間違えて一旦インディアナ州に入ってしまい、わけわからなくなった、と。推測ですが。
今回はuberで良かったです。

立ち寄りポイントに到着。Googleマップで見ると、この先も繋がっていそうだったのですが、実際には行き止まりになっていました。

この標識を見るとホッとしますね。

シカゴの高層ビル群が近づいてきます。

Ogden Aveに入ると、定番の標識以外にもルート66の看板が目立つようになりました。

Henry's Drive-Inに到着しました。ボビー（運ちゃん、ボビー・オロゴン似のカメルーン人でした）ありがとう！20マイルほどの距離を36分くらいで走行、チップ込で42ドルほどでした。

お店、混み出す前だったようです。
ホットドッグ、ポテトに埋もれてました。

Henry's Drive-Inでシカゴ最後のuber（この写真の車じゃないっす）。

車のスピードにもよりますが、写真を撮りながらルート66をトレースできるのはありがたかったですね。

前日歩き始めた、Ashland/Jacksonまで、やってきました。これでシカゴ近郊のルート66はクリアとなりました。

そのままAshland駅へ。7マイルの距離を30分弱の乗車で25ドルでした。
uber降りたところの公園で反イラン戦争のデモをやっていました。この日はメーデーだったこともあるんですかね。

Ashland駅で地下鉄の1日券を買ってWashington / Wabash駅へ。

トイレ立ち寄りのため、macy'sへ。シカゴ（ロスも、でしたが）の駅にはトイレがないことも多く、トイレの近い僕には緊張する場面が何度もありました。都度都度、生成AIに聞いたりして、事前にトイレに立ち寄るようにしていました。

macy'sの近くのバス停から科学博物館に向かいました。

ここも、前から訪ねてみたかった場所でした。展示物の巨大さに圧倒されます。

ライト兄弟の飛行機。

999！

シカゴのジオラマも立派でした。

ビリビリコーナー。

この竜巻を起こす機械は面白かったです。竜巻のなかに入って自撮りしました。

あと、外せなかったのが潜水艦の展示。イメージしていたものより相当デカかったです。

潜水艦の内部を見られるガイドツアーに参加しました（別料金）。英語の説明で、言ってることを全部理解するのは難しかったですが、限られた空間で多くの人が活動していた様子を窺い知ることができて面白かったです。

宇宙コーナーもありました。この博物館、展示の解説を読まなくても、広すぎて時間が足りません。

あと、写真撮らなかったですが、人体の展示、スライスされた状態で「ここが何で」と解説がついていたり、妊娠◯週目ごとの胎児のホルマリン漬けがあったりしました。全て本物らしいのですがね。

歩いて、ミシガン湖の海岸へ。水、冷たかったです。

鳥も喉が渇きますよね。

再び、バスで市の中心部へ。

ターゲットで飲み物とポテチ購入。

ブルーラインで空港へ。

空港に戻ってきました。
で、送迎バスでホテルに向かおうとしたのですが、バスが来る気配もなく、呼び出し用の電話もなく。生成AIとのやり取り込で頑張りましたが埒が開かず。ホテルに電話したところ「送迎は止めた」と。ということで、疲れていたこともありuber呼ばずに停まっていたタクシーでホテルに向かいました。

空港界隈で安そうなホテルを手配しましたが、送迎なしということで高くなっちゃいました。

部屋、広かったっす。

エアコンの温度が66度でした。

バスタブも付いてました！栓が無かったのですが、タオル突っ込んで、風呂に入りました。

夕飯。米国版イチゴ酎ハイ（？）500ml缶にしては太いな、と思ったら、700mlくらいのサイズでした。

翌朝。部屋、半地下だったんですよね。

隣がガススタンドでサブウェイ併設でした。分かっていれば、前日、食べ物や飲み物を買い込まなくても良かったんだよな。

手荷物検査の時間が読めない説を聞いていたので、早々に空港へ。

いい感じの空の色でした。
うまく行き過ぎたくらいに上出来だったシカゴ編、お疲れさまでした。

この旅行記へのコメント （3）

• ひでじいさんさん 2026/05/16 16:59:35

  初めまして。

  ルート66の出発＆到着のシカゴ観光はいいですね。ルート66の看板見つけると写真撮りたくなりますね。あの頃はアメリカに夢があったと思います。
  今から50数年前に勤務していた会社がアナハイムに工場を作るというので作業員募集に応募しましたが落選。
  私は子供の頃の白黒テレビ映画の「ルート66」を見ました。ガソリンスタンドからオープンカーが出て行くのを見て、いつか行って見たいと思ってました。
  ルート66はシカゴからロスまで4000ｋｍで１日500ｋｍ走れば8日間ですね。
  運転好きなので行けるかと思いますが英語がダメで、、、無理ですね。
  途中には様々なモニュメントがあるらしく、行きたいですが年を取ってもう行けません。
  旅行者の旅行記を見て行った気分に浸ります。
  ロス編は後日拝見します。
  お邪魔しました。

  ぴょーすけさん からの返信 2026/05/18 16:21:43

  Re: 初めまして。

  メッセージありがとうございます。返信遅くなりました。
  ルート66の持つ「夢があった、あの頃のアメリカ」、そうですよね。テレビドラマ、格好良かったです。
  年齢的な難しさは何とも分かりませんが、英語と運転については、全ルートをこなすには大変ながら、今回の旅の形（翻訳アプリと共にuberを使いこなす）で、だいぶ軽減できたように思いました。
  2017年に皆既日食を見にテネシー州他を回った際の投稿に、イリノイ州南部のルート66をドライブした時の記録があります。ぜひ、こちらも見ていただければ、と思います。

  ひでじいさんさん からの返信 2026/05/21 07:59:40

  Re: 初めまして。　続き

  日本人でルート66を車で走破した人は多いようですね。ロス→シカゴ4000ｋｍ高速で5～6日、シカゴ→ロスはルート66＝一般道＝10日間とか。
  同じ間隔でインターがあり、モーテル、ガススタ、コンビニがセットになっていて比較的楽だったとか。但し目的地は予め調べ、カーナビ＆スマホのマップを駆使して。夫婦で往復の航空機＋レンタカー+ガソリン+宿泊+3食+土産で2週間、100万円かからなかったそうです。
  チャレンジしてみては。