まだまだだいぶ先ですが

回答日：2019-11-18

久米島に那覇から飛行機で行くのはいかがですか。船に比べて、よほどでないと欠航しません。日曜日に久米島到着、水曜日の朝、久米島発の日程が可能です。久米島は那覇から25分ととても近く、かつ離島感もあり、とても良いところです。

回答日：2019-11-18

台風来ていないなら　船　欠航　考えにくいです。
　ただし　波照間　は、通常でも　欠航　よくあります。

回答日：2019-11-18

こんばんは。

離島に行けても日帰りか１泊って事ですね。

慶良間諸島の座間味島は、那覇泊港から日帰りでも行けて、レンタサイクル利用で奇麗なビーチや海などを見に行く事は出来ます。

折角なので１泊はしたい所ですが、天候次第（波高が高いと欠航になる）でフェリーや高速船の運航にも支障が出る事もありますが、どちらも小型船ではない為、台風や、よっぽどの低気圧でも来ない限りはそうそう心配はないと思います。

https://4travel.jp/travelogue/10360187

https://4travel.jp/travelogue/10360214

また、フェリーや高速船の運航が心配な時期であれば、船代よりは高くなりますが、那覇空港から飛行機で行く、沖縄本島から近い久米島もお勧めです。

ただ、久米島はかなり広く、１泊で行くには勿体ないかも知れません。

何月に行かれるのかは分かりませんが、風が気持ち良いレンタバイク利用もお勧めです。

https://4travel.jp/travelogue/10357428

https://4travel.jp/travelogue/10359641

https://4travel.jp/travelogue/10359652

https://4travel.jp/travelogue/10359823

https://4travel.jp/travelogue/10359828

回答日：2019-11-18

それほどご心配であれば、月曜日に、天気予報を確認なさって、例えば日帰りで座間味島往復とかは如何でしょうか。

１１月ですと、那覇　泊港　９時出帆の１便で座間味着９：５０。
座間味発１６時２０分の２便で泊港に帰れば、６時間半滞在できます。

座間味島日帰りをしたことがありますが、良いところですよ。

半日で天候が急変することもないでしょうから。

【参考URL】https://www.vill.zamami.okinawa.jp/ship/

回答日：2019-11-18

計画だと
月曜日に離島に渡り、その日中もしくは
翌火曜日中に那覇に戻る形になると思いますが
海が相当荒れている場合、そもそも往路が欠航となる可能性が
高いので離島に行くことができません。
逆に海が荒れてなければ渡れますし、復路もよっぽどの
天候急変がなければ運航すると思います。
なので、好天時の離島行きプランと離島に行けない場合のプランを
準備しておいて、現地に行く1週間前くらいに海況見て決めれない
いいんじゃないでしょうか。

あと、船じゃないとダメなんですかね？
宮古や石垣なら飛行機で那覇から１時間程度で行けるし
欠航の確率は船よりも少ないですよ。

【参考URL】https://4travel.jp/travelogue/10876658

回答日：2019-11-18

こんにちは。
条件が厳しいのでお勧めするとしたら「伊江島」くらいでしょうか。

追伸；体験談。
・羽田→福岡便でタッチダウン二回失敗、そのまま、東京へ戻り、翌日移動。賠償なし。
・台風のため、欠航で沖縄の空港で一晩過ごしたこと。賠償なし。
・旭川で雪で全線運休。ホテルで再宿泊。当然自腹。
・たまに、空港のカウンターで「欠航にクレーム」付けている人がいますが、いくらクレームを付けても「損害賠償を請求」しても、受け付けられることはありません。

何月に行かれるか書いてありませんが、
沖縄の海（海水浴）は基本的に10月中旬〜３月末まで。
海開きは4月の所が多いです。

以上、参考になれば。